De Annandale-distilleerderij werd in 1836 opgericht door George Donald, een accijnsofficier uit Elgin, die de locatie vernoemde naar de vallei op slechts 15 minuten van de Engelse grens. Met behulp van water van de Guillielands Burn voor koeling en kracht en van Middleby Burn voor de whisky, functioneerde de Lowland-site bijna een eeuw lang. Het was ooit in staat om 28.000 liter sterke drank per jaar te maken maar stopte in de vroege jaren 1920.

Het werd later een productielijn voor het merk Provost- ontbijtgranen, maar het duurde niet lang of de gebouwen raakten in een staat van verval. Zo bleef het tot 2007 toen Annandale de aandacht trok van een man-en-vrouw/zakenpartner-team. Professor David Thomson, een Schotse expat, was op zoek naar een project dat zijn leven terug zou verankeren in zijn geboorteland Schotland, terwijl Teresa Church graag werk wilde vinden dat haar blijvende passie voor het restaureren van oude gebouwen ondersteunde.

Annandale voldeed aan alle eisen en zo begon een uitgebreid restauratieproject van 10,5 miljoen pond dat culmineerde in de restauratie van de Annandale-distilleerderij in 2014. Op 3 november 2014 vloeide er weer whisky uit de stills op Annandale. De hele productieopstelling werd gebouwd onder leiding en supervisie van wijlen Dr. Jim Swan, die Thompson kende sinds het midden van de jaren tachtig, nadat ze elkaar hadden ontmoet op een conferentie in Londen.

Swan adviseerde het gebruik van traditionele houten washbacks en hielp bij het vinden van hoogwaardige vaten. De distilleerderij produceert zowel geturfde als ongeturfde single cask, single malt gebotteld op vatsterkte en vaak geïnspireerd door Schotse helden.

De geturfde whisky's worden gebotteld onder de naam Man O' Sword, naar koning Robert the Bruce, de krijgerskoning van Schotland en de 7e Lord of Annandale, terwijl de ongeturfde whisky wordt gepresenteerd als Man O' Words naar Robert Burns, de Schotse bard en ooit een accijnsman in Annandale. Er werd in 2019 ook een Outlaw King Blended Scotch-whisky uitgebracht om de gelijknamige Netflix-film te vieren.

Deze Annandale is de 2e peated whisky uit de Perfect Dram serie: Donald Portfolio en is 4 jaar oud. Deze jaren heeft ie op een ex bourbon vat gelegen. Hierdoor krijgt de whisky ook een typisch profiel, rokerig, appel en vol zoetig tropisch fruit in de neus, in de smaak granig, citrus, maar ook grassig, hout en natuurlijk de turfrook. Ook deze is niet verkeerd voor zo'n jonge whisky.